Carnaval in Oldenzaal is al ruim 66 jaar een begrip in Twente en ver daarbuiten. Elk jaar trekt de Grote Twentse Carnavalsoptocht ruim 100.000 bezoekers naar de Boeskoolstad en ook op de andere carnavalsdagen doet 't Stedke van Plezeer haar naam eer aan. In 1954 werden de Kadolstermennekes opgericht en dat jaar werd ook voor het eerst een optocht gehouden door de Oldenzaalse binnenstad. Heden ten dage telt Oldenzaal 8 carnavalsverenigingen, 2 optochtverenigingen en nog vele kleinere verenigingen en vriendengroepen die op carnavalszondag deelnemen aan de optocht. Maar het carnaval in Oldenzaal is veel meer dan alleen deze grote optocht! Al maanden vantevoren wordt er gebouwd aan de praalwagens, vanaf oktober worden door alle verenigingen vele feesten en evenementen georganiseerd en op Rosenmontag trekt jaarlijks een bonte stoet van duizenden kinderen en ouders in de kinderoptocht door de Oldenzaalse straten.